استفاده از اسید استیک به عنوان حلال و واکنش گر

مقدمه

اسید استیک با فرمول CH₃COOH یک ماده ی شیمیایی همه کاره است که بیشتر به عنوان ترکیب اصلی سرکه شناخته می شود و بوی تند و مزه ی ترش آن ناشی از این اسید است. فراتر از آشپزخانه، این اسید کربوکسیلیک ساده به دلیل نقش دوگانه آن به عنوان حلال و واکنشگر، ماده ای بنیادی در شیمی و صنعت به شمار می رود. اسید استیک می تواند طیف گسترده ای از مواد را حل کند و به طور مستقیم در واکنش های شیمیایی شرکت کرده و محصولات بی شماری را تولید نماید. از سنتز ترکیبات آلی در آزمایشگاه ها گرفته تا تولیدات صنعتی پلیمر ها و دارو ها در مقیاس بزرگ، ویژگی های منحصر به فرد اسید استیک آن را به ماده ای ضروری در بسیاری از حوزه ها تبدیل کرده است.

ویژگی های شیمیایی اسید استیک که کاربرد آن را به عنوان حلال و واکنشگر ممکن می سازند

اسید استیک دارای ویژگی های شیمیایی شاخصی است که آن را هم به عنوان یک حلال و هم یک واکنشگر بسیار ارزشمند کرده است. این مولکول قطبی و پروتونی قادر به ایجاد پیوندهای هیدروژنی است، اما ساختار آن همچنین دارای یک گروه متیل کوچک غیر قطبی می باشد. این ماهیت دوگانه باعث می شود اسید استیک بتواند به طور کامل با آب و بسیاری از حلال های آلی مخلوط شود و در عین حال موادی از نمک ها و قند ها گرفته تا روغن ها را حل کند. با داشتن ثابت دی الکتریک متوسط و نقطه جوش حدود ۱۱۸ درجه سانتی گراد، اسید استیک می تواند در گستره وسیعی از دما به عنوان محیط مایع به کار رود. خاصیت اسیدی آن ثابت تفکیک pKa ≈ ۴٫۸ به اندازه ای است که بتواند پروتون اهدا کرده و واکنش ها را کاتالیز کند، اما در مقایسه با اسید های معدنی شدید ضعیف تر است؛ به این معنی که می تواند در تبدیل های شیمیایی شرکت کند بدون اینکه بیش از حد خورنده یا واکنش پذیر باشد. این خصوصیات موجب می شوند اسید استیک به عنوان محیط واکنش عمل کند و واسطه های واکنشی را پایدار نگه دارد و همزمان به طور مستقیم به عنوان یک ماده واکنش دهنده در تشکیل استر ها، ترکیبات استیله شده و دیگر محصولات ایفای نقش کند. به طور خلاصه، تعادل منحصر به فرد قطبیت, اسیدیته و توان حلالیت در اسید استیک پایه ای برای کاربرد گسترده آن به عنوان حلال و واکنشگر در بسیاری از فرایند های شیمیایی فراهم کرده است. به عنوان نمونه اسید استیک خالص و بدون آب که به اسید استیک گلاسیال معروف است، شکل بسیار خالصی از این ماده را فراهم می کند که زمانی مفید است که باید آب از یک واکنش دور نگه داشته شود.

اسید استیک به عنوان حلال قطبی پروتونی در شیمی آلی

در آزمایشگاه های شیمی آلی، اسید استیک به دلیل ماهیت قطبی پروتونی اش اغلب به عنوان حلال واکنش انتخاب می شود. این ماده یک محیط اسیدی فراهم می کند که می تواند واسطه های واکنش مانند کربوکاتیون ها را پایدار سازد، به همین دلیل در واکنش هایی مانند برخی آلکیلاسیون های فریدل-کرافتس و واکنش های وا آرایی به کار می رود. برای مثال در سنتز کافور مصنوعی، اسید استیک به عنوان حلال عمل می کند و حتی با تشکیل یک استر استات، کربوکاتیون حدواسط ایجاد شده را به دام می اندازد. توانایی آن در حل کردن واکنش دهنده ها و نیز اهدا پروتون، این اسید را برای تحولاتی که با کاتالیز اسیدی انجام می شوند و واکنش های الکتروفیلی ایده آل کرده است. شیمیدان ها همچنین از اسید استیک برای انجام فرایند های تبلور مجدد جهت خالص سازی ترکیبات آلی استفاده می کنند؛ بسیاری از جامدات آلی در اسید استیک گرم بسیار بیشتر از اسید استیک سرد محلول هستند و این امکان را می دهد که ناخالصی ها در هنگام سرد شدن جدا شوند. علاوه بر این، زمانی که استفاده از اسید های قوی تر یا آب بیش از حد خشن یا ناسازگار باشد، اسید استیک گلاسیال محیط ملایم و کنترل شده ای را برای انجام واکنش های حساس فراهم می کند. برم دار کردن ترکیبات آروماتیک نمونه دیگری است که در آن اسید استیک به عنوان حلال به کار می رود، زیرا شرایط ملایم اسیدی آن به پیشبرد واکنش جانشینی الکتروفیلی کمک می کند. در مجموع ترکیب ویژگی اسیدی و توانایی حلالیت بخشی، اسید استیک را به یک حلال پر کاربرد برای بسیاری از تبدیل های آلی تبدیل کرده است.

کاربرد های عمده صنعتی و تجاری اسید استیک

اسید استیک در سراسر جهان در مقیاس بسیار بزرگی (سالانه ده‌ ها میلیون تن) تولید می‌ شود و این حجم عظیم تولید نشان‌ دهنده‌ ی اهمیت اساسی آن به عنوان یک ماده اولیه در بسیاری از محصولات صنعتی و تجاری است. به عنوان یک واکنشگر، اسید استیک ماده‌ ی شروع‌ کننده برای سنتز مواد شیمیایی کلیدی مانند مونومر وینیل استات (که برای ساخت پلی‌ وینیل‌ استات در چسب‌ ها و رنگ‌ ها استفاده می‌ شود) و انیدرید استیک (یک عامل استیلاسیون پرکاربرد که در تولید سلولز استات و ترکیبات دارویی اهمیت دارد) به شمار می‌ رود. به عنوان یک حلال نیز، در فرآیندهایی مانند تولید اسید ترفتالیک خالص (PTA) برای پلاستیک PET به کار می‌ رود، جایی که اسید استیک محیط مؤثری برای انجام واکنش اکسایش فراهم می‌ کند. چندکاره بودن اسید استیک باعث شده است که در بخش‌ های متنوعی استفاده شود؛ از تولید پلاستیک‌ ها، الیاف مصنوعی و پوشش‌ ها گرفته تا محصولات دارویی و افزودنی‌ های خوراکی. حتی در حوزه‌ های تخصصی‌ تری نظیر صنعت نساجی برای تثبیت رنگ‌ ها و تنظیم pH در فرآوری پارچه و همچنین در صنعت نفت و گاز برای تحریک چاه‌ ها یا اسیدکاری به‌ منظور حل کردن رسوبات معدنی درون چاه، کاربرد دارد. از مواد بنیادی مانند پلیمرها و الیاف گرفته تا کالاهای روزمره و عملیات صنعتی، کاربردهای اسید استیک به شکلی چشمگیر گسترده است. به همین دلیل شرکت‌ های معتبری مانند شرکت صنایع استیک ایران اقدام به عرضه انواع بسته‌ بندی‌ های متنوع از این ماده کرده‌ اند تا نیاز صنایع مختلف را پوشش دهند؛ از جمله محصول خرید اسید استیک فناوران گالن 30 لیتری که به‌دلیل خلوص بالا و پایداری مناسب، گزینه‌ ای ایده‌ آل برای کارخانجات شیمیایی، صنایع دارویی و تولیدکنندگان رنگ و رزین محسوب می‌ شود. جدول زیر برخی از موارد استفاده‌ ی عمده‌ ی اسید استیک را در صنایع گوناگون نشان می‌ دهد و نقش آن را به عنوان یک حلال (جهت تسهیل واکنش) یا یک واکنشگر (که در سنتز شیمیایی مصرف می‌ شود) مشخص می‌ کند.

اسید استیک در واکنش های استریفیکاسیون و استیلاسیون

اسید استیک نقش مرکزی در واکنش های استریفیکاسیون و استیلاسیون دارد و گروه استیل خود به مولکول های دیگر وارد می کند. در واکنش استریفیکاسیون فیشر، اسید استیک با الکل ها در حضور کاتالیزور اسیدی ترکیب شده و استر های استات به همراه آب تولید می کند. این واکنش به طور گسترده برای ایجاد حلال ها و طعم دهنده های رایج به کار گرفته می شود؛ برای مثال واکنش اسید استیک با اتانول به تولید اتیل استات (حلالی برای رنگ ها و چسب ها) می انجامد، در حالی که ترکیب آن با ان-بوتانول ان-بوتیل استات (مورد استفاده در پوشش ها) را به وجود می آورد. این استر ها نشان می دهند که چگونه اسید استیک می تواند به عنوان یک واکنشگر به مواد شیمیایی با ارزش افزوده تبدیل شود. اسید استیک همچنین در واکنش های استیلاسیون پیچیده تر نقشی اساسی دارد. با استفاده از کاتالیزگر های مناسب یا در قالب انیدرید استیک (مشتقی که از اسید استیک ساخته می شود)، از آن برای استیله کردن بستر های بزرگ تر استفاده می کنند. یک مورد مهم، استیله کردن سلولز است: با واکنش دادن سلولز با اسید استیک و انیدرید استیک، سلولز استات تولید می شود که در فیلم های عکاسی و منسوجات به کار می رود. به همین ترتیب در شیمی دارویی، مشتقات اسید استیک امکان استیله کردن ترکیبات را فراهم می کنند نمونه کلاسیک آن سنتز اسید استیل سالیسیلیک (آسپرین) از اسید سالیسیلیک به کمک انیدرید استیک است. از طریق این واکنش ها، اسید استیک به تشکیل طیف گسترده ای از استر ها و محصولات استیله شده که در صنعت به کار می روند کمک می کند.

تولید مونومر وینیل استات از اسید استیک

یکی از مهم ترین کاربرد های صنعتی اسید استیک این است که به عنوان ماده اولیه برای تولید مونومر وینیل استات (VAM) به کار می رود و از اجزای کلیدی بسیاری از پلیمر ها و رزین ها هستند. در این فرایند، اسید استیک با اتیلن (یک آلکن) و اکسیژن در حضور یک کاتالیزگر (معمولاً حاوی فلزات پالادیوم و طلا) واکنش می دهد و وینیل استات و آب تولید می کند. واکنش در دما و فشار بالا انجام می شود و اسید استیک به عنوان یک واکنشگر مصرف شده و بخش استات مولکول وینیل استات را تشکیل می دهد. خود مونومر وینیل استات پیش ماده پلی وینیل استات (PVA) است؛ پلیمر ی که به طور گسترده در چسب ها (مانند چسب سفید)، رنگ ها و پوشش ها استفاده می شود. پلی وینیل استات همچنین می تواند به پلی وینیل الکل و مشتقات دیگر تبدیل شود و کاربرد آن را به الیاف نساجی و فیلم ها گسترش دهد. از آنجا که تولید VAM در مقیاس جهانی بسیار گسترده است، سهم قابل توجهی از مصرف اسید استیک به این فرایند اختصاص می یابد. تولید کنندگان به خاطر خلوص و واکنش پذیری بالای اسید استیک در این کاربرد ارزش قائل هستند، چرا که این ویژگی ها بازده بالای وینیل استات را تضمین می کنند. همین یک کاربرد نشان می دهد که چگونه اسید استیک به عنوان یک سنگ بنا در تولید مواد پلیمری مدرن عمل می کند.

سنتز انیدرید استیک و سایر مشتقات

علاوه بر کاربرد مستقیم، اسید استیک به چندین ترکیب مشتق مهم تبدیل می شود. در میان این مشتقات، انیدرید استیک از همه مهم تر است که در اصل دیمر دو مولکول اسید استیک. در صنعت، انیدرید استیک از آبگیری اسید استیک (اغلب از طریق فرایند تولید کتن در دمای بالا) تهیه می شود. انیدرید استیک خود یک واکنشگر حیاتی به شمار می رود که برای استیله کردن سلولز به منظور تولید سلولز استات، برای سنتز آسپرین (از طریق استیله کردن اسید سالیسیلیک) و در ساخت سایر ترکیبات استیل دار استفاده می شود. بخش قابل توجهی از کل تولید جهانی اسید استیک به ساخت انیدرید استیک اختصاص می یابد تا نیاز برای این محصولات را تامین کند. سایر مشتقات شیمیایی اسید استیک نیز به تنوع کاربرد های آن می افزایند. برای مثال، اسید مونوکلرواستیک از کلردار کردن اسید استیک به دست می آید؛ این ترکیب برای تولید کربوکسی متیل سلولز (به عنوان عامل غلظت دهنده) و انواع علف کش ها و رنگ ها مورد استفاده است. به همین ترتیب، استر های حاصل از اسید استیک مانند اتیل استات (که از واکنش اسید استیک و اتانول تولید می شود) حلال های مهمی هستند، همانطور که برخی نمک های استات فلزات (مانند استات سدیم و استات سرب) نیز از واکنش اسید استیک با باز ها تهیه شده و در آزمایشگاه ها و صنعت به کار می روند. در واقع از طریق چنین تبدیلاتی، اسید استیک به عنوان ماده پیشگام طیف وسیعی از مواد شیمیایی عمل می کند.

کاربرد های اسید استیک در صنعت غذا

در صنعت غذا، اسید استیک بیشتر به شکل رقیق خود یعنی سرکه شناخته می شود که یک طعم دهنده و نگهدارنده قدیمی در مواد غذایی است. به عنوان یک ماده افزودنی خوراکی با کد E260، این اسید ضعیف در بسیاری از محصولات برای تنظیم اسیدیته به کار می رود. ترشی مطبوع اسید استیک طعم ادویه جات و چاشنی هایی مانند کچاپ، خردل و سس سالاد را تشدید می کند و pH پایین آن به مهار رشد میکروب های فسادزا کمک می نماید. یکی از کاربرد های سنتی آن در شور کردن مواد غذایی است: سبزیجات و میوه ها در محلول هایی حاوی سرکه نگهداری می شوند که از رشد باکتری ها و قارچ ها جلوگیری کرده و ماندگاری آن ها را افزایش می دهد. علاوه بر خیارشور و انواع ترشیجات، از اسید استیک یا نمک های استات آن در تولید نان, شیرینی ها و تنقلات نیز برای ایجاد طعم ترش یا تنظیم اسیدیته جهت ایمنی مواد غذایی استفاده می شود. حتی در برخی نوشیدنی ها ممکن است مقدار کمی اسید استیک جهت ایجاد تعادل طعم به کار رود. در کارخانجات صنایع غذایی، محلول های اسید استیک گاهی به عنوان شوینده و رسوب زدا برای تجهیزات (مانند دیگ ها یا لوله ها) استفاده می شوند که این نیز نشان دهنده نقش دوگانه آن به عنوان اسیدی خوراکی است که می تواند رسوبات معدنی را نیز حل کند. در مجموع ترکیب خاصیت خوراکی بودن و اثر ضد میکروبی اسید استیک باعث شده این ماده در بخش غذا نقشی ارزشمند و بی بدیل داشته باشد.

کاربرد های دارویی و پزشکی اسید استیک

اسید استیک در پزشکی و صنایع دارویی کاربرد های قابل توجهی دارد و هم به عنوان ابزاری در مراقبت سلامت و هم به عنوان واکنشگری در ساخت دارو ها مورد استفاده قرار می گیرد. از لحاظ پزشکی، محلول های رقیق اسید استیک (معمولاً حدود ۱–۵٪) به عنوان ضدعفونی کننده موضعی استفاده می شوند. برای مثال، قطره های گوش حاوی اسید استیک درمان رایجی برای عفونت های کانال خارجی گوش (اوتیت خارجی) هستند و از قدرت این اسید در نابودی باکتری ها و قارچ ها بهره می برند. در مراقبت از زخم ها نیز از اسید استیک برای شستشوی زخم های آلوده به باکتری های مقاوم به آنتی بیوتیک (مانند سودوموناس آئروجینوزا) استفاده شده است. کاربرد پزشکی دیگر آن در غربالگری سرطان دهانه رحم است: محلول رقیق سرکه (اسید استیک) که روی دهانه رحم اعمال می شود باعث می گردد بافت های غیرطبیعی به رنگ سفید درآیند و تشخیص ضایعات را آسان تر کنند. این موارد نشان دهنده نقش اسید استیک به عنوان یک عامل ضد میکروب ملایم اما موثر هستند. در صنعت داروسازی، اسید استیک از نظر شیمیایی نیز اهمیت دارد و به عنوان واکنشگر در سنتز بسیاری از مواد دارویی فعال نقش ایفا می کند. برای نمونه، تولید آسپرین از طریق انیدرید استیک (مشتق حاصل از اسید استیک) نمونه کلاسیکی از پیوند بین اسید استیک و علم پزشکی است. از بیمارستان تا کارخانه، خواص شیمیایی اسید استیک به ارتقای سلامت از طرق مختلف کمک می کند.

کاربرد های اسید استیک در شیمی تجزیه و آزمایشگاه

اسید استیک به عنوان یک واکنشگر متداول در شیمی تجزیه و کار های آزمایشگاهی نقش های گوناگونی ایفا می کند. یکی از کاربرد های مهم آن در فرایند های تیتراسیون است: اسید استیک گلاسیال می تواند به عنوان محیط حلال برای تیتر کردن باز های ضعیفی به کار رود که در آب قابل سنجش دقیق نیستند. در این روش تیتراسیون غیر آبی، اسید استیک (که خود باز ضعیف تری نسبت به آب است) باعث می شود برخی باز ها یا آمین های موجود در نمونه خاصیت بازی قوی تری نشان دهند و بتوان آن ها را با اسید قوی مانند اسید پرکلریک به طور دقیق تیتر کرد. اسید استیک همچنین برای تهیه محلول های بافر (همراه با سدیم استات) در آزمون های بیوشیمی که نیازمند pH اسیدی معینی هستند استفاده می شود. در آزمایشگاه های بالینی و زیستی، از اسید استیک رقیق برای همولیز کردن گلبول های قرمز خون استفاده می شود تا بتوان گلبول های سفید را زیر میکروسکوپ شمارش کرد – اسید، غشاء گلبول قرمز را متلاشی می کند بدون آنکه به هسته گلبول سفید آسیبی برساند و دیدن آن ها را آسان تر می کند. افزون بر این، اسید استیک در پروتکل های آزمایشگاهی مختلف کاربرد دارد؛ برای مثال در رسوب دادن DNA یا پروتئین ها (همراه با الکل) و در آزمون های کیفی ساده مثل افزودن اسید استیک به یک جامد برای تشخیص یون کربنات از طریق مشاهده خروج گاز CO2. این نقش های چندگانه باعث شده اسید استیک به یک ماده شیمیایی ضروری در محیط های آزمایشگاهی تبدیل شود.

کاربرد های خانگی و پاکسازی اسید استیک

اسید استیک به شکل سرکه در نظافت منزل و ترفند های خانگی محبوبیت زیادی دارد چرا که می تواند جرم، رسوبات و چربی ها را حل کرده و آلودگی های آلی را برطرف کند. در آشپزخانه و سرویس های بهداشتی، سرکه (معمولاً با غلظت ۵–۱۰٪ اسید استیک) برای از بین بردن رسوبات معدنی مانند آهک از کتری ها، قهوه ساز ها و سردوش ها به کار می رود. خاصیت اسیدی ملایم آن رسوبات کربنات کلسیم و کف صابون را بدون نیاز به مواد شیمیایی خورنده حل می کند. اسید استیک همچنین یک چربی زدای طبیعی است؛ می تواند چربی اجاق گاز، کانتر ها و سطوح شیشه ای را پاک کرده و درخشش آن ها را بازگرداند. بسیاری از افراد ترکیب سرکه و جوش شیرین را به عنوان پاک کننده کف کننده لوله ها یا برای ساییدن لکه های سخت به کار می برند؛ این واکنش به جدا شدن چرک و رفع بو های نامطبوع کمک می کند. در شستشوی لباس، افزودن یک فنجان سرکه به عنوان نرم کننده لباس عمل کرده، بو های نامطبوع را کاهش می دهد و بقایای مواد شوینده را از پارچه ها پاک می کند. خاصیت بو زدایی سرکه حتی برای خوشبو کردن هوا و رفع بوی بد حیوانات خانگی هم به کار می رود زیرا با واکنش اسید-باز، بو های آمونیاکی را خنثی می کند. از آنجا که اسید استیک خوراکی و زیست تخریب پذیر است، این مصارف پاکسازی یک جایگزین سازگار با محیط زیست برای پاک کننده های شیمیایی متداول در خانه فراهم می کند. به علاوه سرکه به همراه کمی نمک می تواند برای جلای سطوح فلزی زنگ زده مانند برنج یا مس نیز استفاده شود و اکسید های تیره را برطرف کرده و درخشندگی را به فلز بازگرداند.

نقش های اسید استیک در محیط زیست و زیست فناوری

اسید استیک در زمینه محیط زیست و زیست فناوری چندین نقش ایفا می کنند. این ترکیب یک واسطه کلیدی در تجزیه طبیعی مواد آلی است؛ در فرایند هضم بی هوازی (مانند آنچه در دستگاه گوارش بی هوازی یا محل های دفن زباله رخ می دهد) باکتری های تخمیر کننده از زیست توده اسید استیک تولید می کنند و سپس آرکی های متانوژن آن را مصرف کرده و بیوگاز متان و CO₂ تولید می کنند. قابل متابولیسم بودن اسید استیک توسط میکروب ها به این معنی است که عموماً زیست تخریب پذیر بوده و نسبت به برخی مواد شیمیایی مصنوعی دوستدار محیط زیست محسوب می شود. در تصفیه فاضلاب، گاهی اسید استیک را به عنوان منبع کربن به سامانه اضافه می کنند تا باکتری های نیترات زدا را که آلاینده های نیتراتی را حذف می کنند تغذیه کند؛ این کاربرد ارزشمند آن در مهندسی محیط زیست را نشان می دهد. اسید استیک همچنین به عنوان یک علف کش آلی مورد استفاده قرار می گیرد؛ محلول های سرکه با غلظت بالا (۱۵–۳۰٪ اسید استیک) را روی علف های هرز اسپری می کنند که به عنوان جایگزینی طبیعی برای علف کش های سنتتیک، باعث خشک شدن و از بین رفتن بافت گیاهان ناخواسته می شود. در تحقیقات جدید پیرامون انرژی های تجدیدپذیر، از اسید استیک در پیل های سوختی میکروبی و فرایند های تولید سوخت زیستی به عنوان ماده اولیه بررسی می شود تا از طریق واکنش های الکتروشیمیایی یا میکروبی، برق یا سوخت مایع تولید گردد. افزون بر این چون اسید استیک را می توان از تخمیر زیستی تولید کرد، به کارگیری آن به عنوان حلال یا واکنشگر در تولید محصولات زیست تخریب پذیر با اصول شیمی سبز سازگار است.