تفاوت اسید استیک با اسید فرمیک و اسید پروپیونیک

مقدمه ‌ای بر اسیدهای آلی و اهمیت آن‌ ها

اسیدهای آلی ترکیبات آلی حاوی یک یا چند گروه کربوکسیل (-COOH) هستند که نقش اسیدی دارند. در ادامه نیز به معرفی آن ها و معرفی انواع مشتقات اسید استیک خواهیم پرداخت. این گروه توانایی آزادسازی یون هیدروژن (H⁺) را دارد و خاصیت اسیدی به آن‌ ها می ‌دهد. اسیدهای آلی در طبیعت به وفور یافت می ‌شوند و در بسیاری از فرآیندهای زیستی نقش مهمی ایفا می ‌کنند. سه اسید آلی مهم اسید استیک (CH₃COOH) ، اسید فرمیک (HCOOH) و اسید پروپیونیک (CH₃CH₂COOH) هستند. اسید استیک جزء اصلی سرکه است و به عنوان حلال و در تولید پلیمرها کاربرد دارد. اسید فرمیک ساده ‌ترین اسید کربوکسیلیک در نیش زنبور عسل یافت می ‌شود و در صنایع نساجی و چرم‌ سازی کاربرد دارد. اسید پروپیونیک به عنوان نگهدارنده در صنایع غذایی استفاده می ‌شود و در تولید برخی پلاستیک ‌ها کاربرد دارد. این اسیدها به دلیل خواص شیمیایی متنوع و واکنش‌ پذیری بالا در صنایع مختلفی مانند غذایی ، دارویی و شیمیایی کاربرد گسترده دارند.

ساختار مولکولی اسید استیک ، اسید فرمیک و اسید پروپیونیک

اسید فرمیک ساده‌ ترین اسید کربوکسیلیک با یک اتم کربن است که مستقیماً به گروه کربوکسیل متصل است. اسید استیک یک گروه متیل (CH₃) به گروه کربوکسیل متصل دارد. اسید پروپیونیک یک گروه اتیل (CH₂CH₃) به گروه کربوکسیل دارد. این تفاوت در ساختار بر ویژگی ‌های آن ‌ها تأثیر می ‌گذارد. افزایش طول زنجیره آلکیل نیروی ‌های بین مولکولی واندروالسی را افزایش داده که بر نقطه ذوب و نقطه جوش تأثیر می ‌گذارد. اسید فرمیک کمترین نقطه جوش را دارد زیرا کوچک ‌ترین مولکول است و نیروهای بین مولکولی کمتری بین مولکول ‌های آن وجود دارد. اسید استیک نقطه جوش بالاتری از اسید فرمیک دارد و اسید پروپیونیک بالاترین نقطه جوش را داراست. گروه متیل در اسید استیک و گروه اتیل در اسید پروپیونیک بر پایداری یون ‌های کمپلکس ایجاد شده در اثر تفکیک اسید تأثیر می‌ گذارند و قدرت اسیدی این اسیدها را نسبت به اسید فرمیک کاهش می ‌دهد.

تفاوت در خواص فیزیکی اسید استیک ، فرمیک و پروپیونیک

اسید فرمیک مایعی بی ‌رنگ با بوی تند است در حالی که اسید استیک و اسید پروپیونیک نیز مایعات بی ‌رنگ هستند اما بوی کمتری دارند. نقطه جوش این اسیدها با افزایش طول زنجیره کربنی افزایش می ‌یابد : اسید فرمیک (101 درجه سانتی‌گراد) ، اسید استیک (118 درجه سانتی‌گراد) و اسید پروپیونیک (141 درجه سانتی‌گراد). نقطه ذوب اسید فرمیک (8 درجه سانتی‌گراد) پایین ‌تر از اسید استیک (17 درجه سانتی‌گراد) و اسید پروپیونیک (-21 درجه سانتی‌گراد) است. چگالی آن ‌ها نیز با افزایش طول زنجیره کربنی افزایش می ‌یابد. این تفاوت در خواص فیزیکی بر کاربردهای این اسیدها تأثیر می‌ گذارد. برای مثال نقطه جوش بالاتر اسید پروپیونیک آن را برای کاربردهایی که نیاز به حرارت دهی دارند مناسب ‌تر می‌ کند. همچنین حلالیت آن‌ ها در آب با افزایش طول زنجیره آلکیل کاهش می ‌یابد. این تفاوت ‌ها در انتخاب اسید مناسب برای یک کاربرد خاص باید در نظر گرفته شوند.

نام اسید	فرمول شیمیایی	نقطه جوش (°C)	نقطه ذوب (°C)	چگالی (g/cm³)	حلالیت در آب
اسید استیک	CH3COOH	118.0	16.6	1.049	کاملاً محلول
اسید فرمیک	HCOOH	100.8	8.4	1.220	کاملاً محلول
اسید پروپیونیک	C2H5COOH	141.2	-20.8	0.993	کاملاً محلول
اسید بوتیریک	C3H7COOH	163.7	-5.1	0.958	محلول
اسید لاکتیک	C3H6O3	122.0	53.0	1.206	کاملاً محلول
اسید مالیک	C4H6O5	130.0	130.0	1.609	کاملاً محلول
اسید فسفریک	H3PO4	158.0	42.3	1.834	کاملاً محلول
اسید سولفوریک	H2SO4	337.0	10.3	1.840	کاملاً محلول
اسید کلریدریک	HCl	-85.0	-114.0	1.180	کاملاً محلول

قدرت اسیدی : مقایسه اسید استیک ، فرمیک و پروپیونیک

قدرت اسیدی این سه اسید کربوکسیلیک با ثابت اسیدی (Ka) اندازه‌گیری می ‌شود. اسید فرمیک (Ka = 1.8 × 10⁻⁴) قوی ‌ترین اسید است. گروه آلکیل در اسید استیک (Ka = 1.8 × 10⁻⁵) و اسید پروپیونیک (Ka = 1.3 × 10⁻⁵) اثر الکترون دهنده دارند و باعث کاهش قدرت اسیدی نسبت به اسید فرمیک می ‌شوند. در اسید پروپیونیک گروه اتیل بزرگتر اثر الکترون دهنده قوی ‌تری نسبت به گروه متیل در اسید استیک دارد بنابراین اسید پروپیونیک اسیدی ضعیف‌ تر از اسید استیک است. این تفاوت در قدرت اسیدی بر واکنش ‌پذیری آن ‌ها تاثیر می ‌گذارد. اسید فرمیک در واکنش‌ های شیمیایی سریع ‌تر از دو اسید دیگر شرکت می‌ کند. در صنعت این تفاوت قدرت اسیدی در انتخاب مناسب‌ ترین اسید برای کاربردهای خاص از تولید پلیمر تا صنایع غذایی مهم است.

تفاوت در گروه ‌های جانبی و تأثیر آن‌ ها بر ویژگی‌ های شیمیایی

گروه جانبی در این اسیدها ساختار و واکنش ‌پذیری آن ‌ها را تعیین می‌ کند. اسید فرمیک ساده ‌ترین است و فقط شامل یک اتم هیدروژن به عنوان گروه جانبی است. اسید استیک یک گروه متیل (CH₃) و اسید پروپیونیک یک گروه اتیل (CH₂CH₃) دارد. افزایش طول زنجیره آلکیل اثر الکترون دهنده را افزایش می‌ دهد و توانایی تشکیل پیوند هیدروژنی را تغییر می‌ دهد. این تفاوت ‌ها بر ویژگی ‌های شیمیایی مانند حلالیت در آب و واکنش‌ های استریفیکاسیون تاثیر می ‌گذارند. اسید استیک و پروپیونیک به دلیل وجود گروه‌ های آلکیل حلالیت کمتری در آب نسبت به اسید فرمیک دارند. در واکنش ‌های استریفیکاسیون سرعت واکنش به گروه جانبی وابسته است. گروه ‌های آلکیل حجیم ‌تر مانع فضایی ایجاد می ‌کنند و سرعت استریفیکاسیون را کاهش می‌ دهند.

تاثیر گروه های جانبی بر ویژگی های شیمیایی

کاربردهای صنعتی اسید استیک در مقایسه با اسید فرمیک و پروپیونیک

اسید استیک در تولید سرکه ، حلال و مونومر برای تولید پلیمرها استفاده می ‌شود. اسید فرمیک در صنایع نساجی و چرم ‌سازی به عنوان عامل ضدعفونی کننده و رنگرزی کاربرد دارد. همچنین در تولید مواد شیمیایی و کشاورزی استفاده می ‌شود. اسید پروپیونیک به طور عمده به عنوان نگهدارنده در صنایع غذایی برای جلوگیری از رشد کپک و باکتری‌ ها استفاده می ‌شود. علاوه بر این در تولید برخی پلاستیک‌ ها و داروها نیز کاربرد دارد. انتخاب اسید مناسب در هر صنعت به خواص منحصر به فرد هر اسید و نیازهای خاص فرآیند تولید بستگی دارد. این شامل قدرت اسیدی ، واکنش ‌پذیری و قیمت تمام شده می‌ شود.

تفاوت در قدرت سمی اسید استیک ، فرمیک و پروپیونیک

سمیت این سه اسید متفاوت است. اسید فرمیک سمی ‌ترین است. تماس پوستی با آن باعث سوختگی شدید و تاول می شود. استنشاق بخارات آن نیز خطرناک است و به دستگاه تنفسی آسیب می رساند. اسید استیک نیز خورنده است و در صورت تماس با پوست باعث تحریک و سوختگی می ‌شود. استنشاق غلظت بالای بخارات آن باعث سوزش ریه ‌ها می شود. اسید پروپیونیک نسبت به دو اسید دیگر سمیت کمتری دارد اگرچه تماس مستقیم با پوست می ‌تواند باعث تحریک شود. غلظت بالای اسید پروپیونیک نیز برای ریه ‌ها مضر می باشد. تمامی این اسیدها نیاز به اقدامات ایمنی مناسب در هنگام کار با آن‌ ها دارند. استفاده از لباس محافظ ، تهویه مناسب و دستکش الزامی است. در صورت تماس با پوست یا استنشاق باید سریعا به پزشک مراجعه کرد.

اسید فرمیک و پروپیونیک در برابر اسید استیک : کاربردها در کشاورزی

در کشاورزی از این اسیدها به عنوان نگهدارنده ، ضدعفونی کننده و تنظیم کننده رشد استفاده می ‌شود. اسید فرمیک به عنوان عامل ضد باکتری و قارچ در خوراک دام مورد استفاده قرار می‌ گیرد و به کاهش آلودگی‌ های میکروبی کمک می‌ کند. همچنین در کنترل آفات و علف ‌های هرز برخی محصولات زراعی کاربرد دارد. اسید پروپیونیک عمدتاً به عنوان نگهدارنده در سیلوهای علوفه استفاده می ‌شود تا از رشد کپک و باکتری ‌ها جلوگیری کند و کیفیت خوراک دام را حفظ کند. اسید استیک در کشاورزی کمتر کاربرد دارد. اگرچه در برخی موارد به عنوان تنظیم کننده PH در سیستم های آبیاری و یا به عنوان علف کش در غلظت های بالا استفاده می شود اما کاربرد آن محدودتر از دو اسید دیگر است.

تفاوت ‌ها در فرایندهای سنتزی اسید استیک ، فرمیک و پروپیونیک

اسید استیک در مقیاس صنعتی اغلب از کربونیلاسیون متانول تولید می ‌شود. این یک روش بسیار کارآمد و اقتصادی است. اسید فرمیک را می ‌توان از طریق هیدروژناسیون دی اکسید کربن تولید کرد. روش های دیگری نیز برای تولید اسید فرمیک وجود دارد از جمله اکسیداسیون متانول. اسید پروپیونیک معمولاً از طریق اکسیداسیون پروپانال یا از طریق کربونیلاسیون اتیلن تولید می ‌شود. انتخاب روش سنتز به عوامل مختلفی از جمله دسترسی به مواد اولیه ، مقیاس تولید و نیازهای بازار بستگی دارد.

اسید استیک در مقابل اسید پروپیونیک : استفاده در صنایع غذایی

اسید استیک و پروپیونیک هر دو در صنایع غذایی کاربرد دارند ولی کاربردها و تأثیرات آنها متفاوت است. اسید استیک به شکل سرکه به عنوان چاشنی و طعم دهنده استفاده می ‌شود و به بسیاری از غذاها مزه ترش می‌ دهد. همچنین به عنوان نگهدارنده در برخی محصولات عمل می‌ کند و از رشد باکتری ‌ها جلوگیری می ‌کند. اسید پروپیونیک بیشتر به عنوان نگهدارنده عمل می‌ کند و از رشد کپک و باکتری ‌ها در نان ، پنیر و سایر محصولات پخته شده جلوگیری می‌ کند. برخلاف اسید استیک ، اسید پروپیونیک طعم مشخصی به غذا نمی ‌دهد. بنابراین انتخاب بین این دو اسید به کاربرد مورد نظر بستگی دارد : اگر طعم ترش مد نظر باشد اسید استیک انتخاب می ‌شود در حالی که برای جلوگیری از فساد و بدون تغییر طعم اسید پروپیونیک مناسب‌ تر است. هر دو اسید به افزایش ماندگاری محصول کمک می ‌کنند اما مکانیسم اثر آنها متفاوت است.

تفاوت در کاربردهای دارویی : اسید استیک ، فرمیک و پروپیونیک

کاربردهای دارویی این سه اسید محدود و اغلب به صورت رقیق شده است. اسید استیک رقیق شده به عنوان ضدعفونی کننده موضعی در درمان عفونت های جزئی پوست استفاده می ‌شود. همچنین در برخی داروهای گوش و گلو کاربرد دارد. اسید فرمیک کاربرد دارویی محدودتری دارد اما به عنوان عامل ضد التهابی و ضدعفونی کننده در برخی داروهای موضعی سنتی استفاده می ‌شود. اسید پروپیونیک در پزشکی به عنوان نگهدارنده در برخی از فرمولاسیون ‌های دارویی استفاده می‌ شود تا از رشد میکروارگانیسم ‌ها جلوگیری کند. به دلیل خاصیت خورندگی استفاده مستقیم از این اسیدها در بدن به جز در موارد بسیار خاص ممنوع است.

برچسب ها

مقالات مرتبط